■目次
空いてる席に座ろうとしたらガムがついていたとき；朝起きたら雪だるまが壊されていたとき；頭が悪いのにノートだけはしっかりとっている人を見たとき；頭だけのトラックを見たとき；新しく買った本を友だちに勝手に先に読まれたとき；新しく班を組んだとき、自分の名前が一番最後に書いてあったとき；家に遊びに来た友だちがじゅうたんで手をふいていたとき；家に遊びに来た友だちがマンガばっかり読んでいるとき；一緒に遊んでいる友だちがあくびをがまんしていたとき；今まであだ名で呼ばれてたのに急に呼び捨てにされたとき〔ほか〕

■要旨
「がぶ飲みしたいときー」とテレビで叫んでいたお笑いコンビ「いつもここから」の処女作！悲しすぎるイラストを１６０点収録しました

推薦のことば

悲しすぎるにもほどがあるのでは！？
あまりにも悲しすぎるので、皆さんにもこの感慨を味わってほしいと、この度「悲しいとき」を推薦させていただくことになりました。
これは、「お笑い」というより、市井の人々の日常生活を見事に切り取った文芸作品に近いかもしれません。
私もたびたび、このような「悲しいとき」に遭遇しております。
私が、一番共感を覚えたのは「彼女のウォークマンが変なメーカーのやつだったとき」。
ウォークマンに限らず、好きな人の部屋に行って、思わずひいてしまうようなものを発見したときの悲しさといったら……。
なかなか、口に出せない分、なおさら悲しさもつのります。
ここの収められた１６０の「悲しいとき」をすべて読むと、あなたも私と同じことを痛感されることと思います。
「悲しすぎるにもほどがあるのでは！？」と。

Ｐｕｆｆｙ吉村由美